L’eremo di Montespecchio, il cui nome esatto è eremo di Santa Maria a Montespecchio, ma noto soprattutto con il nome di Conventaccio, si trova nel territorio comunale di Murlo ed è l’unico fra i cinque eremi senesi di cui si conosca l’esatta data di fondazione e il nome dei fondatori. Il documento che ne attesta l’istituzione è datato 15 ottobre 1190 e si tratta della registrazione di una donazione effettuata da Guazzolino Capolungo a nome suo e del fratello Aldobrandino. Essi donarono a “Giovanni dell’eremo” di Montespecchio tutto quello che possedevano in un luogo detto Piano degli altari, affinché vi si costruisse un convento.
I due fratelli vollero che fosse edificata questa chiesa in onore della Madonna di Rocamadour, infatti la chiesa adiacente al eremo si chiamò proprio Santa Maria di Rocamadour.
Perché proprio questa Madonna venerata nel sud della Francia? E perché proprio presso Murlo? Non c’è dato saperlo con certezza ma la vicinanza della via Francigena certo ha la sua rilevanza e si è azzardata anche l’ipotesi che uno dei donatori avesse fatto un pellegrinaggio in quel di Francia e avesse quindi voluto promuovere il culto di questa Madonna nelle sue zone.
Della struttura oggi restano solo i ruderi della chiesa, mentre del grande convento s’intravedono solo sassi sparsi tra la vegetazione nella stretta vallata del fosso del Conventaccio, affluente del torrente Crevolone. La pietra utilizzata nella chiesa è del tipo serpentino, colore scuro, alternato a blocchi di una pietra calcarea rosa di provenienza locale (usati anche per il Duomo). L’eremo ha custodito per diverso tempo un’opera famosissima, la Madonna di Crevole, dipinto a tempera e oro su tavola da Duccio di Buoninsegna e databile al 1283 – 1284 circa, oggi conservato nel Museo dell’Opera Metropolitana del Duomo di Siena.
Ad oggi è uno dei più suggestivi frammenti di storia del territorio, unico resto di un eremo agostiniano tra più importanti d’Europa la cui storia risale ai tempi di Federico Barbarossa.
La descrizione della struttura religiosa che segue è davvero preziosa per delineare quello che doveva essere questo convento che aveva tre piani su cui si distribuivano tinaio, cantina, dispensa per vino e olio, stanza per le legna, refettorio, dispensa per il pane e stanza per i panni. Dispensa per i legumi, dormitori ma anche magazzini per le legna adibite alla costruzione, un forno molto grande e anche delle cucine.
All’esterno, a sicurezza dell’orto, del pollaio e di alcuni animali vi era una grande muraglia, mentre verso nord vi era la chiesa.
Una storia (purtroppo introvabile) narra di un presunto soggiorno di Sant’Agostino in persona presso l’eremo.
La struttura fu abbandonata nel 1687.
“L’antico eremo di S. Maria di Monte Specchio, unico luogo di Regolari dentro la felicissima Signoria di Mons. illustrissimo e Reverendissimo Arcivescovo di Siena dodici miglia distanze dal istessa Città, Monastero dello Ordine eremitano di S. Agostino della Congregazione dell’osservanza di Lecceto, è posto detto Monastero in Valle Orrida, in mezzo a selva di macchia cassa, e spessa”.
Gabriele Ruffoli