E’ l’unico comune, insieme a Colle val d’Elsa, in cui si potrebbe arrivare al ballottaggio. Nonché l’amministrazione più importante dopo il capoluogo. Si voterà anche a Poggibonsi per il rinnovo del consiglio comunale e per eleggere il primo cittadino. Sono in quattro a correre: da notare, anche da queste parti, l’assenza di un rappresentante del Movimento Cinque Stelle.
Vorrebbe da vita al secondo mandato Davide Bussagli, sindaco attuale, che ha ottenuto la conferma dal centrosinistra e dal Partito Democratico. In un primo momento si era fatto avanti l’ex presidente della provincia Fabio Ceccherini, tanto che qualcuno aveva ipotizzato addirittura le primarie. Soluzione poi scongiurata dal passo indietro dello stesso Ceccherini. A sinistra di Bussagli si posiziona Roberto Fondelli, che si candida a rappresentare la parte più estrema, unita alla componente ambientalista.
Due candidai anche sul fronte del centrodestra, anche se quello ufficiale dei partiti Forza Italia, Lega e Fratelli d’Italia è Riccardo Galligani. La sua investitura è arrivata direttamente da Matteo Salvini, durante un’iniziativa svolta a Poggibonsi: è stato il vicepremier a indicare direttamente Galligani come candidato a primo cittadino, azzurri e partito della Meloni si sono poi uniti. Simone De Santi, consigliere comunale uscente e con una storia politica in area centrodestra, non ha però rinunciato a correre, sperando di soffiare a Galligani il posto al ballottaggio e poi giocarsela.