Il Poggibonsi cade in casa contro il San Donato Tavarnelle nella prima partita di Coppa, a decidere è la rete messa a segno da Pecchioli al minuto numero 89. I giallorossi non hanno giocato una bella gara e sono sembrati in ritardo di condizione, anche se va considerato che questo è ancora calcio di agosto. I padroni di casa hanno faticato a costruire buone occasioni da rete. “Non è possibile avere tutto e subito – ha commentato il mister dei Leoni, Giacomarro –, si vede chiaramente che ci sono dei calciatori in evidente ritardo di condizione”.
La Colligiana invece perde ai rigori sul terreno del Gavorrano, dopo che la gara si era conclusa sul risultato di 1-1. Alla mezz’ora della ripresa Mugnai aveva risposto alla rete iniziale di Lombardi, ma dal dischetto i grossetani hanno avuto la meglio.
Vince invece ai calci di rigore la Pianese sul campo del Trestina. In questo caso il match termina sullo 0-0, ma dal dischetto vince la formazione allenata da mister Iacobelli che si qualifica per il prossimo turno. Benedettini neutralizza il rigore decisivo, dopo che Fapperdue aveva realizza il suo penalty.